В борьбе с не лицензионным контентом apple ввела ряд ограничений на работу iTunes. Так добавлять музыку, фильмы в iphone можно только с одного компьютера, При попытке добавить файлы из другой медиатеки iTunes программа предлагает полностью заменить содержимое устройства.
Но есть возможность обойти это ограничение.

Типичная ситуация, вам захотелось переписать музыку, которую вы нашли в медиатеке своего друга.
При подключении своего устройства к чужому компьютеру iTunes выдаст предупреждение «iPhone синхронизирован с другой медиатекой. Стереть содержимое и синхронизировать…»

iTunes определяет, привязан ли конкретное устройство к данной медиатеке. Для этого программа проверяет данные, которые хранятся в двух файлах из каталога

C:\Documents and Settings\ Имя пользователя \My Documents\My Music\iTunes

iTunes Library.itl
iTunes Music Library.xml

(для Mac ~/Music/iTunes – iTunes Library (без расширения) и iTunes Music Library.xml. )

Но если заменить эти файлы на те, которые хранятся на вашем компьютере в таком же каталоге, то iTunes будет вести себя как ни в чем не бывало.

Для этого закройте iTunes и прежде всего создайте копии исходных файлов iTunes Library и iTunes Music Library.xml. После этого в папку ~/Music/iTunes перепишите свои файлы с теми же названиями, и запустите iTunes.

Теперь в окне программы вы увидите свою медиатеку. Правда, это будет всего лишь набор ссылок на файлы, которых физически на данном компьютере нет. Но зато на боковой панели появится значок вашего iPhone. И вы сможете скопировать на свое устройство любые медиафайлы с этого комьютера.
После того как вы скопируете все что хотели и синхронизируете iPhone. выключите iTunes, и верните в каталог ~/Music/iTunes исходные файлы iTunes Library и iTunes Music Library.xml. Запустиете iTunes снова. Вы увидите “родную” медиатеку в целости и сохранности.

Если вы постоянно используете несколько компьютеров, то имеет смысл подправить эти файлы, и везде вписать один и тот же идентификатор устройства. Тогда подключенный iPhone на этих компьютерах будет распознаваться как свой. Проблема в том, что один из файлов (iTunes Library.itl) бинарный, и для его изменения нужен специальный HEX-редактор.
Описание этого процесса есть здесь.

C помощью программ

Если ваш телефон прошел процедуру jailbreak то вы можете воспользоваться программой SwapTunes. Программа устанавливается на iPhone из Cydia и до момента написания статьи, была бесплатной.
Это приложение позволяет синхронизировать медиафайлы с двух компьютеров, переключаясь с одной библиотеки на другую простым нажатием по иконке. Правда, по отзывам пользователей, на новых прошивках работает не всегда корректно.

Существует еще ряд сторонних программ, которые могут почти полностью заменить iTunes. Одна из таких TouchCopy.
Эта программа поможет передать музыку, плейлисты, обложки и т.п. с двух и более компьютеров на один iPhone, iPod Touch, iPad. Приложение доступно для платформ Mac и Windows.